Lumières, caméra, action ! Quand le professeur Wesley Coolidge accepte, pour l'été, un poste de conseiller historique sur un film de pirates tourné en Caroline du Nord, la dernière personne sur laquelle il s'attend à tomber est son futur ex-mari, l'acteur Sander Carson.
Tout comme le pirate haut en couleurs qu'il incarne, Sander, alias Sam Carr, a l'habitude d'obtenir ce qu'il veut, et il fait bien comprendre qu'il veut à nouveau Wesley dans sa vie. Sam a perdu Wesley quand il a quitté leur vie new-yorkaise pour une carrière à Hollywood. Mais Wesley a enfin réussi à recoller tous les morceaux de son cœur et n'est pas intéressé par Sam et Wesley : Le Retour.
Convaincre Wesley de donner une seconde chance à leur relation demandera à Sam bien plus que des excuses et des souvenirs du bon vieux temps. Si Sam veut que Wesley lui revienne, il va devoir lui montrer qu'ils peuvent réellement naviguer ensemble sous le soleil couchant – une vraie "happy end" qui ne se terminera pas après le défilement du générique de fin.